PDA

View Full Version : Доклад - Амини !!!



Arista
06-04-2008, 18:08
Хора спешно и трябва доклад за Амини :(
Търсих в гугъл и къде ли не още.....намерих някфа разработка на един професор дето за да я разбереш ти трябват три висши....търся нещо просто и не много дълго просто да влючва всички видове и обясненията им ... :( Спешно е !!!



Мерси предварително :-)

MoonAngel
06-05-2008, 06:03
АМИНИ
Aмините могат да се разглеждат като производни на амоняка NH3 , в молекулата на който един , два или три водородни атома са заместени с въглеводородни остатъци.
Според вида на въглеводородните остатъци амините се делят на мастни, ароматни и смесени, а според броя на тези остатъци те биват първични, вторични и третични. Познати са още и четвъртични амониеви соли, респективно четвъртични амониеви основи, при които азотният атом е наситен с въглеводородни радикали.




НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
Названията на амините се образуват по два основни начина:
А. Като производни на въглеводородите с представка амино- .

Б. Като производни на амоняка с наставка -амин , пред която се поставя названието на въглеводорода или на алкиловия радикал.

СН3CH2NH2
етиламин аминобензен
или етанамин или бензенамин
или етиламин или фениламин

Ароматните амини (ариламините) най-често се разглеждат като производни на най-простия представител - анилинът:

анилин N-метиланилин N,N-диметиланилин

Систематичната номенклатура на IUPAC се базира на втория подход - названията на амините да се образуват като производни на амоняка. В този случай за първичните амини се прибавя думата “амин” към названието на най-дългата верига, която се приема за главна. Например:


етанамин 1,1-диметил- бензенамин
пропанамин



N-метилпропанамин N,N-диметил- N,N-диметилбензен-
етанамин амин

При първичните мастни амини се наблюдава верижна изомерия, в зависимост от вида на въглеводородния радикал-заместител. Например:


бутанамин 2-аминобутан


1,1-диметилетанамин

При вторичните мастни амини се наблюдава особен вид изомерия, наречена метамерия (различна позиция на хетероатом във С-та верига):

СН3NHCH2CH2CH3 CH3CH2NHCH2CH3
N-метилпропанамин N-етилетанамин
метилпропанамин диетиламин

РАЗПРОСТРАНЕНИЕ И ПОЛУЧАВАНЕ
Ароматни амини не са намерени в природата. Анилинът се съдържа в малки количества в каменовъгления катран. Някои от наситените мастни амини са продукт на жизнена дейност на растенията и на животните. Например триетиламинът се съдържа в глога. Биогенните амини и алкалоидите са продукти в дейността на живите растителни и животински организми. Амини се образуват при гниене на белтъчни вещества. Те имат неприятна миризма и са токсични за човека. Ето защо престоялите и развалени месни храни имат неприятна миризма и са опасни за хранителна употреба.
Лабораторно амините се получават при взаимодействието на халогенопроизводните на въглеводородите с амоняк. Методът е приложим както за получаването на мастни амини, така и за ароматни и смесени. Добивите на амини се повишават при повишаване на температурата и налягането и в присъствие на катализатори медни соли.


Съвременен метод за получаване на мастни амини е чрез взаимодействието на алкохоли и амоняк при 300оС и в присъствие на катализатор.



Един от най-важните ароматни амини анилинът е получен през 1842 г. от Н.Зинин при редукция на нитробензен. Понастоящем анилин и ароматни амини се получават при каталитична редукция на нитропроизводни с водород в газова фаза. Лабораторно тези реакции се провеждат със силни редуктори - цинков или железен прах в солно кисела среда:

С6Н5NO2 + 3Zn + 6HCl = C6H5NH2 + 3ZnCl2 + 2H2O

Промишлено редукцията на нитросъединенията до амини се провежда с водород при висока температура, повишено налягане и в присъствие на катализатори - Pd , Ni и др.:




Хлоробензен + амоняк (t, p, кат.) ---- Анилин
СТРОЕЖ НА МОЛЕКУЛАТА, ФИЗИЧНИ И ХИМИЧНИ СВОЙСТВА
Нисшите амини, а също и ароматните и смесените са безцветни течности с неприятна миризма. Подобно на амоняка амините са полярни съединения и могат да образуват междумолекулни водородни връзки от типа =N-H ... :N . Тъй като азотът е с по-малка електроортрицателност от кислорода, водородната връзка между амините е по-слаба от тази при алкохолите. Асоциацията на молекулите на първичните и вторичните мастни амини е причина за по-високата им точка на кипене в сравнение с тази на съответните въглеводороди и по-ниска в сравнение с тази на съответните алкохоли и карбоксилни киселини. Тази закономерност не се отнася за третичните мастни амини, тъй като при тях не се реализира междумолекулна водородна връзка.
Разтворимостта на амините с ниска молекулна маса във вода се дължи на сравнително здравата водородна връзка, която се образува между неподелената електронна двойка на аминния азотен атом и водороден атом от водната молекула:
 N : …. H – O – H

С нарастването на молекулната маса разтворимостта им във вода намалява, а в органични разтворители нараства. Ароматните амини, в сравнение с мастните, имат по-висока температура на кипене и са по-слабо разтворими във вода. Анилинът е безцветна масловидна течност, която на въздуха бързо променя цвета си до чевенокафяв. Във вода е слабо разтворим, но се разтваря добре в бензен, етер, етилов алкохол. Анилинът е силно отровен. Действието му се проявява при вдишване на пари, а също така и при проникване през кожата. Той намалява кислород пренасящия капацитет на кръвта и действа на нервната система.
Сходството в химичните свойства на амоняка и на амините се обяснява със сходството в техния електронен строеж. Азотният атом на амоняка, мастните и ароматните амини притежава неподелена електронна двойка електрони, към която координационно може да се присъедини протон:



IR > 0 IH = 0 INH2 < 0
MNH2 > 0
[MNH2] > [INH2]

Според съвременната теория за киселините и основите всички частици, в случая молекули, които могат да присъединяват протон са основи. Следователно наличието на неподелена двойка електрони при азотните атоми и на трите съединения определя сходството в химичния характер на амоняка и на амините. Поради основния си характер амините се наричат органични основи или органични бази.
В сравнение с водорода, алкиловите групи имат положителен индукционен ефект (IR > 0 ) , поради което подават частично електронна плътност към азотния атом, с което увеличават степента на локализация на електронната двойка около ядрото на азотния атом. В резултат на това мастните амини са по-силни бази от амоняка, тъй като по-лесно могат да присъединяват протон.

Ако се съпостави основния характер на амоняка с този на първичните, вторичните и третични мастни амини, би следвало да се очаква засилване на основния им характер с нарастване на броя на заместителите алкилови групи, но тази закономерност се спазва частично, а именно: първичните амини са по-силни бази от амоняка, вторичните са по-силни бази от първичните, но противно на очакванията третичните мастни амини са по-слаби бази от вторичните. Тази аномалия се обяснява най-общо с ефекта наречен “пространствено пречене”. Обемистите алкилови групи “екранират” достъпа на протоните до неподелената електронна двойка при азотния атом.



Азотният атом в амоняка и мастните амини е в sp3-хибридно състояние. Едната sp3-орбитала е заета от неподелената електронна двойка.Валентните ъгли CNH и HNH са близки, но по-малки от 109о (по-точно 1070) - т.е. тетраедърът е деформиран, поради липса на четвърти заместител при азотния атом. Оказва се, че молекулите на амоняка и триметиламина имат форма на правилна триъгълна пирамида с връх азотния атом:

MoonAngel
06-05-2008, 06:04
ХИМИЧНИ СВОЙСТВА

1. С водата амонякът и мастните амини взаимодействат по следния начин:



Процесът е равновесен. При ароматните амини равновесието е изтеглено в по-голяма степен наляво:



Това означава, че ароматните амини са по-слаби бази от амоняка и мастните амини. Основният характер на анилина е толкова по-слабо проявен, че водният му разтвор не променя цвета на червения лакмус.
2. С киселини - амонякът и мастните амини образуват соли (с разредени киселини):






метиламониев хлорид

Ароматните амини , поради по-слабо изразения си основен характер образуват аналогични соли само с концентрирани неорганични киселини:



фениламониев хлорид

Солите на амините са твърди вещества, разтворими във вода. Те хидролизират, като разтворите им имат кисела реакция. Хидролизата на ароматните амониевите соли е значително по-голяма, тъй като ароматните амини са по-слаби основи от мастните.
Взаимодействието на солите със силни основи води до получаване на свободни амини (аналогично на реакциите между амониеви соли със силни основи, които се използват за доказване на NH4+ йони - вж. VA група.):

СН3-NH3+Cl + NaOH = CH3-NH2 (газ) + NaCl + H2O

3. Поради полярния характер на връзките N-H, амините проявяват и кисели с-ва. При подходящи условия се получават техни метални производни. Най-силно изразени киселинни с-ва имат ароматните амини, но са ПО-СЛАБИ от алкохолите.
(C2H5)2NH + C6H5-Li+ -- (C2H5)2N-Li+ + C6H6
диетиламин + фениллитий
Лесна хидролиза ----- диетиламин + литиев хидроксид
4. Анилинът , в сравнение с бензена, участва много по-лесно в електрофилни заместителни реакции - халогениране, нитриране, сулфониране:



2,4,6-трибромоанилин
(бяла утайка)

Това е качествена реакция за доказване на анилин - обезцветяване на брочна вода.

о-нитроанилин

Важно: Заместителните реакции при анилина се извършват по-лесно, отколкото при фенола и разбира се още по-лесно отколкото при бензена.
Причината за това е, че ефектът на спрягане (мезомерният ефект) при аналина е по-голям отколкото при фенола. Това се дължи на факта, че кислородният атом е по-електроотрицателен от азотния и има съответно по-голям отрицателен индукционен ефект - респективно проявява по-слабо спрежение в сравнение с азотния атом.

4. Окисление

Ароматните амини се окисляват много лесно, дори от кислорода на въздуха, при което се получават серия от продукти с различни цветове - от червено до тъмнокафяво.
Качествена реакция за анилин е окислението му от хлорна вар, при което се получава продукт с червеновиолетов цвят.

Анилинът може да се окисли до нитробензен.
Мастни - RNH2 -------R-NH0H хидроксиламин
R2NH -------R2N0H диалкилхидроксиламин
R3N ----- R3N-0 окис на третичен амин


ПРИЛОЖЕНИЕ

Амините намират широко приложение в багрилната промишленост, в синтеза на лекарствените средства, при производството на взривни вещества, пластмаси и др.
n HOOC-(CH2)4-COOH + n H2N-(CH2)6-NH2
адипинова киселина хексаметилендиамин

[-OC-(CH2)4-CONH-(CH2)6-NH-]n + nH2O
найлон

bebeT00
06-05-2008, 18:56
Хора спешно и трябва доклад за Амини :(
Търсих в гугъл и къде ли не още.....намерих някфа разработка на един професор дето за да я разбереш ти трябват три висши....търся нещо просто и не много дълго просто да влючва всички видове и обясненията им ... :( Спешно е !!!



Мерси предварително :-)
Азотсъдържащи съединения

Мастни амини

Химични съединения, производни на амоняка, в които един или повече водородни атоми са заместени с въглеводородни остатъци. Биват първични (RNH2), вторични (R2NH) и третични (R3N); според вида на радикалите. Някои мастни амини са продукти на жизнената дейност на растенията. Например в глога се намира триметиламинът. Други амини се образуват при разпадането на белтъчните вещества. На тях се дължи неприятната миризма на развалено месо и риба. Амините имат отровно действие и благодарение на тях престоялата белтъчна храна е опасна за човека.

Видове и наименование :

· Получени от амоняк, на който един, два или три водородни атома са заместени с въглеводородни остатъци. Към името се слага наставката – амин, например метиламин, диметиламин, етилметиламин.

· Получени от въглеводороди, на които един или повече водородни атоми са заместени с аминогрупа ( - NH2 ). Към името се слага представка – амино, например аминометан, 2-аминопропан, 1,6-диаминохексан.