2 вариянта.

1ви (за теб специално - нали си пишеш с него по скайп-а)
Пишеш си с него пишеш си, после малко пауза.
И пишеш нещо от сорта на: .. добре че вече не харесвам (името на приятеля му) то си нямаше и смисъл след когат оставяш някъде 20-30 сек. да го види и като видиш, че почва да пише премахваш съобщението и слагаш едно "(blush) тва не беше за тука" и вече след това ден, два, три да минат и почваш с намеците

2ри (за него се изисква малко повече смелост и трябва да изкараш живота си извън скайп)
Значи когато ги видиш 2мата (нали са приятели) и би трябвало да вървят заедно, отиваш и понеже не се познаваш официално с него почваш с думите: Здрастии аз съм (името ти) от скайп-а и много ми се искаше да се запознаем лично *като мяткаш един поглед с който да му покажеш заинтересованост* докато през това време не обръщаш никакво внимание на другия

дано да съм помогнал.