Трябва файлът да е с разширение .mp4
Не може да е примерно .avi, .wmv, .mov или друго. Проблема го решаваш, като конвертираш файлът в желаният .mp4 формат. Това става с помощта на програма, та аз мога да ти препоръчам Xilisoft video convertor. С програмата се работи лесно и я има, предполагам, в zamunda.
След като си го конвертирала, качваш го на iPod-a и пускаш.

Айде успех!