Може

1: Правиш го да стартира заедно с операционната система (всяка една програма може да се добави към start up листа) и си пускаш always on top опцията на winamp-a.

Каруцарски начин, ако питаш мен. Но на теб може да ти е удобно.

2: Със допълнителна програма. Примерно rainmeter. Преъра ти стои на десктопа, но е е като програма/прозорец, а се слива с картината. Нещо такова



rainmeter е безплатен, може да си го свалиш и да пробваш.

Повече от вероятно е да има още 100 начина, но само тези 2та ми идват на ум в момента. Winamp не ползвам, може би това е проблема.