Реално, произходът на "swag" е от шотландската жаргонна дума "swagger", която е била определение за начина по който някои Шотландци вървят (с важна/наперена/самодоволна походка). Оттам Англичаните решават че думата означава "начина по който някой се представя, когато е cool" и т.н..

На практика означава "вървя важно, самодоволен съм, прекалено самоуверен съм".

В разговорния език означава "шик".

Orginally from the Scottish slang word "swagger" which was a description of the way some Scots walk (in a swaying motion), the word was then misinterpreted by the English as "the way someone presents themselves". Eg, whether someone looks cool.

http://www.urbandictionary.com/define.php?term=swag